The Nanny

Depois de muitos anos trocando cartas, o amigo por correspondência de Fran, Lenny, quer conhecê-la. Mas Fran está preocupada porque nos últimos anos ela exagerou um pouco nas mentiras e agora está preocupada que Lenny não goste dela como ela realmente é. Mas o Sr. Sheffield a pressiona para ir ao encontro (mais porque ele quer ver Lenny do que porque ele quer que a Sra. Fine o conheça) e espera por ele com ela no Russian Tea Room. Mas Lenny nunca aparece e deixa um bilhete na porta dizendo que ele não poderia competir com um cara tão bonito com quem ela estava (Sr. Sheffield). Enquanto isso, C.C. arranja para trabalhar até tarde só para seduzir Maxwell, e Niles brinca com ela. Entediados, os dois tomam alguns drinques e têm seu primeiro beijo romântico depois de xingar um ao outro.

C.C. faz uma aposta com seu irmão de que ele não consegue fazer Fran jogar Jeopardy!. Mas Fran de alguma forma entra no jogo e consegue vencer! Enquanto isso, o Sr. Sheffield está ficando louco por não ter sido convidado para o Renaissance Weekend realizado pelo presidente, e Fran consegue ingressos para ele com o novo vizinho, Roger Clinton.

Fran está saindo com um médico judeu rico e bonito chamado Julius Kimble. Depois de apenas 2 semanas, ele a pede em casamento. Embora tenha algumas dúvidas sobre isso, Fran aceita depois que Sylvia a pressiona a fazer isso. Quando eles saem para comprar um anel para Fran, Julius desaparece e leva o anel muito caro com ele. Acontece que ele era apenas um ladrão e agora Fran está sozinha. Ela culpa sua mãe pelo desastre e as mulheres Fine acabam indo a um psiquiatra para resolver seus problemas. De volta a casa, tanto o Sr. Sheffield quanto Fran reclamam da falta de pessoas atraentes solteiras para eles namorarem.

O aniversário de 16 anos de Maggie está se aproximando e Fran intervém nos planos de seu pai para sua festa. Em vez de uma festa chata no Museu Guggenheim, Fran convence o Sr. Sheffield a fazê-la no bar de sua tia Frieda. Embora o lugar não seja tão chique quanto o museu, Fran tem que resolver uma rixa familiar muito importante antes que a festa possa acontecer: sua mãe e Frieda não se falam desde 1979. As duas fazem as pazes, mas quando Frieda sai do banheiro, sua bunda está aparecendo e ela culpa Sylvia pelo mesmo constrangimento quando brigaram pela primeira vez. Eles começam uma briga de comida que rapidamente se espalha para toda a festa em uma grande guerra de comida. Quando o Sr. Sheffield entra, ele fica chocado ao ver aquela cena e quando ele está prestes a torcer o pescoço da babá Fine, Maggie agradece a ele pela melhor festa de todas.

Sentindo que cuidar das crianças tomou conta de sua vida e eliminou sua vida pessoal, Fran pensa em se mudar da mansão. Mas o verdadeiro empurrão é dado pelo Sr. Sheffield, que lhe garante que ela não pode fazer isso. Então Fran e Val se mudam juntas para um apartamento muito pequeno em um prédio cheio de homens gays. Fran sente falta da mansão, mas não quer dar ao Sr. Sheffield o prazer de estar certo. O que ela não sabe é que ele também está morrendo de vontade de que ela volte. Então, elas secretamente pedem a ajuda de Sylvia, e Fran finalmente se muda de volta para a mansão.

A notícia do casamento de Danny com Heather Biblow faz Fran começar a comprar tudo o que pode. Após ser confrontada pelo Sr. Sheffield, Fran entra no shoppers anonymous, mas tem muita dificuldade em desistir de fazer compras, até que um beijo inesperado do Sr. Sheffield a cura milagrosamente.

Fran diz ao Sr. Sheffield que ele deveria aposentar sua aliança de casamento, e depois que C.C. aponta que Andrew Lloyd Weber apareceu nas palavras cruzadas do jornal, Maxwell decide contratar um publicitário para melhorar sua imagem e torná-lo mais popular. Ele contrata a linda Sydney Mercer e muda radicalmente sua imagem para um bad boy de meia-idade. Ele começa a se apaixonar por Sydney, fazendo com que C.C. e Fran fiquem com ciúmes. Eles marcam um encontro no Rainbow Room, mas Fran descobre no último minuto que Sydney é gay e está mais interessada nela, então ela corre para encontrar o Sr. Sheffield, mas eles acabam ficando presos no elevador.

O Sr. Sheffield e C.C. estão indo para Boston no fim de semana, mas o que começou como um plano de fuga romântica para C.C. se transformou em um fim de semana em família graças a Niles. Fran, Maggie e Niles têm a casa só para eles, e Fran decide dar uma festa de solteiros na casa para pescar um solteiro elegível. Mas a festa acaba quando um policial disfarçado aparece e prende Fran por não ter as licenças necessárias. Depois de passar a noite na prisão, Fran volta para casa e o Sr. Sheffield quase a demite, se não fosse por Maggie intervir e assumir a responsabilidade pela bagunça. Fran vai ao tribunal, mas o Sr. Sheffield aparece no último minuto para ajudá-la com seu advogado senil, o tio Mannie.

Quando a mãe de Maxwell quer que ele se livre de Fran, Maxwell reage propondo casamento a Fran, o que o faz se sentir muito culpado por usá-la.

Fran quer ter um filho, seja de um marido ou não.

Brighton desmaia enquanto filma o bris do primo de Fran e Fran o envia para Hollywood. Todo mundo visita Hollywood e Fran continua sendo jogado para fora do set de Doctor Quinn Medicine Woman.

Fran sugere que Maggie vá para um kibutz em Israel durante o verão em vez de um convento.

Fran consegue um encontro com um cara chamado Tony Tattori, que mais tarde ela descobre ser da máfia. Morrendo de medo de que sua vida possa estar em perigo, Fran não tem coragem de terminar com ele, e o Sr. Sheffield decide fazer isso por ela. Sorte dele que C.C. acidentalmente dispensou Whoopi Goldberg do show deles e eles precisavam de uma cantora e Tony estava muito interessado em estar na Broadway... Enquanto isso, Brighton rouba o diário de Maggie e a torna sua escrava pessoal até que Fran inventa algo que a tire daquela situação.

O Sr. Sheffield apressa Fran para se arrumar porque eles estão atrasados ​​para uma estreia. Fran se preocupa com a bolsa não combinar com o vestido, mas o Sr. Sheffield garante que ninguém vai notar. Mas Fran aparece na Gloss Magazine como uma "fashion não" e culpa o Sr. Sheffield por isso, já que foi ele quem não a deixou trocar a bolsa. Então, para compensar, ele a contrata como figurinista para sua próxima peça. O que estava definido para o desastre acaba sendo um grande sucesso quando Fran pede a seu primo, o renomado designer Todd Oldham, para desenhar os figurinos com ela.

Quando Fran pega Maggie fumando, ela mesma finge fumar para que o Sr. Sheffield possa lhe dar uma lição na frente de Maggie. Mas o Sr. Sheffield exagera e Fran sai de casa. O Sr. Sheffield se lembra de todos os bons momentos juntos (vistos como flashbacks), mas eventualmente percebe o que ela estava tentando fazer e a quer de volta.

Quando sua mãe expulsa seu pai de casa, Fran busca conselhos de suas avós. Ela também acha que o Sr. Sheffield precisa de uma mudança em sua vida.

O novo namorado de Val começa a dar em cima de Fran.

Pensando que o Sr. Sheffield quer que ela seja sua namorada, ela coloca um outdoor na Times Square.

Quando Sylvia decide fazer uma cirurgia plástica nos braços, o médico diz a ela que é normal que partes do corpo cresçam em uma certa idade. A reunião da agência de modelos de pés de Fran está chegando, e Fran começa a surtar com sua idade e o fato de que seus pés aumentaram um tamanho inteiro. Felizmente, ela tem o Sr. Sheffield, que se oferece para acompanhá-la à reunião.

O Sr. Sheffield recebe Elizabeth Taylor e, como todas as celebridades, Fran não consegue se controlar até conhecê-la. Uma Elizabeth muito simpática pede a Fran para levar seu colar de pérolas negras para um entregador, mas é claro que Fran tem que fazer isso do seu jeito. Ela pega um táxi e bate acidentalmente a cabeça na janela quando o motorista perde o sinal vermelho. Ela é levada para o hospital e acorda com amnésia. Ela acha que é a Sra. Sheffield e, depois que ela se lembra do que aconteceu, ela se vê em apuros quando percebe que perdeu as pérolas de Elizabeth Taylor.

Fran começa a namorar Michael LaVoe, um famoso jogador de hóquei do NY Rangers. Mike é muito supersticioso e culpa Fran por perder o jogo quando ela usa sapatos vermelhos no estádio. A cidade inteira acha que ela é uma azarada e ela decide provar que ele está errado. Mas os sapatos vermelhos realmente azararam o jogo?

Depois que Fran o vence no tênis, Maxwell se sente velho e sai para comprar uma imagem mais jovem e um carro esportivo.

Fran sai com o novo cantor do templo, Gary. Quando o Sr. Sheffield o ouve cantar, ele o contrata para sua próxima peça. Ele rapidamente promove o cantor para o papel principal da peça depois que o ator original é atropelado por um ônibus, e Gary decide deixar o templo para se dedicar à sua carreira na Broadway. Todos culpam Sylvia e Fran por isso, e elas começam a ser ignoradas no templo. Sylvia joga uma maldição em Fran e tudo começa a sair pela culatra até que Fran doa os US$ 500 que recebeu da companhia aérea para o templo.

Brighton está reprovando em francês na escola, então o Sr. Sheffield contrata um tutor para ele. Seu tutor é incrivelmente bonito e atraente, e Fran não perde tempo em flertar com ele. Ele rapidamente a propõe em casamento, algo que o Sr. Sheffield acha bastante suspeito, já que ele não tem um green card. Mas Fran não o escuta até descobrir que Philippe deu em cima de C.C. e só propôs que ela ficasse no país. Ela o abandona e o Sr. Sheffield leva Fran para consolá-la.

Fran decide fazer um cruzeiro para conhecer rapazes e o Sr. Sheffield e sua família se juntam a ela.

Fran corre para o avião do Sr. Sheffield com sua mala e acaba tendo que ir para Paris com ele. No voo de volta, enquanto o avião está caindo, ele diz a Fran que a ama.