Após o assassinato não resolvido de sua esposa, Adrian Monk desenvolve um transtorno obsessivo-compulsivo, um pavor de germes e contaminação, que lhe custa o seu trabalho como detetive. Contudo, ele continua a resolver crimes com a ajuda do ex-chefe.
Monk é contratado por sua maior fã, Marci Maven para desvendar um caso de assassinato. Tudo começa quando o vizinho de Marci, John Rigel ao retornar para casa encontra sua esposa morta, aparentemente atacada por um animal, então Monk terá a ajuda de Marci Maven para resolver esse caso.
Um Rapper chamado Assassinus é acusado de um crime de assassinato e contrata Monk para provar que é inocente e não teve nenhuma participação no crime. Participação de especial de Snoopy Dogg.
Monk é chamado para investigar um assassinato, mas esse assassinato ocorre num lugar onde ele nunca imaginou estar numa Praia de nudismo, o principal suspeito é um homem nu que mora próximo da praia.
Monk tem a sua amizade com o Capitão Stottlemeyer colocada em teste, quando Monk acha que a namorada do Capitão Stottlemeyer está por de trás de um crime
Um homem, que foi mandado para a prisão por Monk anos atrás, é inocentado após a descoberta de uma nova evidência. O detetive se sente culpado e, para se redimir, tenta ajudá-lo a se ajustar à vida fora das grades.
Monk está incomodado com a chegada do Natal, pois é a data que marca os dez anos da morte de Trudy, sua esposa. Em meio a uma confusão, Monk tem um ataque de raiva e persegue um Papai Noel. Agora, ele é acusado de atirar no “bom velhinho”, e se torna o homem mais odiado da cidade.
Monk ingressa em uma seita para resolver um assassinato, mas o carisma do líder religioso acaba envolvendo o detetive. Participação especial de Howie Mandel.
Monk descobre que o seu banco foi assaltado, então ele vai ao Banco para ver se suas joias estavam salvas, no assalto uma mulher morreu e Monk decide trabalhar de Segurança do banco para descobrir quem matou a mulher.
Monk está a procura de um assassino, quando Natalie ouve pelo rádio da policia que mataram uma moça chamada Julie Teeger e vai investigar, mas descobre que foi outras duas Julie Teeger que morreram e Natalie acha que sua filha será a proxima a morrer.
Monk tem um novo hobby é ser pintor de quadros, Monk acaba fazendo sucesso com os seus quadros, mas ele descobre que alguém está usando seus quadros para levar dinheiro escondido de um roubo a banco.
O Capitão Stottlemeyer ajuda Monk a fugir da policia, e Monk acaba indo para uma cidade aonde ele trabalha como lavador de carros e ao mesmo tempo descobre que Dale "Baleia" Biederbeck tem algo a ver com esse crime.
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