Charlie é um solteirão rico. Seu estilo de vida casual em Malibu é interrompido quando Alan, seu irmão estressado, se muda para a casa na praia com o filho Jake.
Judith está namorando o pediatra do Jake,Herb, deixando Alan chateado. Charlie o alerta dizendo que se Judith se casar de novo, Alan estará livre da pensão.
Charlie sai com Sherri, uma mulher egoísta, manipuladora e narcisista, ou seja: a versão feminina de Charlie. Mas Charlie não gosta da forma como ela o trata.
As expectativas de Alan para o primeiro encontro com Nancy, uma mulher que ele havia conhecido no mercado, se superam quando ela o apresenta a um mundo de sexo que ele não imaginava existir.
Charlie dá de cara com Lisa, que ele pensava ser a mulher da vida dele até descobrir que ela estava noiva de outro homem. Ele fica feliz ao saber que o casamento dela não deu certo.
Charlie compõe uma música-tema para um novo desenho animado, mas Jake detesta a música. Ao ver que Jake sabe mais sobre desenhos do que ele próprio, Charlie pede a ajuda do sobrinho.
Charlie fica surpreso quando Gail, uma mulher com quem ele flerta em um bar, rejeita suas investidas e conta a ele sobre sua fama de galinha entre as mulheres da cidade.
Jamie, que era amiga de Alan no Ensino Médio, faz uma visita a ele. Quando adolescentes, Charlie fazia brincadeiras maldosas com Jamie, mas agora os dois competem por ela.
Quando um terremoto causa danos no encanamento da casa de Judith, Alan permite que ela passe um tempo na casa de Charlie, que não fica nada satisfeito.
Charlie se passa por homossexual para Eric continuar a encomendar seus jingles e convence Alan a fingir ser seu parceiro gay e acompanhá-lo a uma festa de Eric.
Em uma cafeteria, Alan e Charlie encontram Sherri, uma mulher que havia saído com Charlie somente para dormir com ele. Alan fica encantado com a beleza dela.
Evelyn enche o saco de Charlie e Judith exige que Alan pague por um caro par de tênis. Sem conseguir expressar a raiva pelas mulheres, Charlie e Alan descontam tudo um no outro.
Evelyn empresta dinheiro a Alan para ele comprar um novo Porsche e Charlie diz que o irmão havia vendido a alma para o diabo. Evelyn prova que Charlie tinha razão.
Quando Evelyn descobre que Jake havia passado as férias de primavera inteiras na casa dos outros avós, ela pressiona Alan a permitir que durma na casa dela por uma noite.
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