No primeiro episódio da quarta temporada, Molly se vê em uma encruzilhada em sua carreira e toma a grande decisão de abandonar o ensino e virar escritora.
Molly recebe conselhos de seu ídolo literário, J.C. Small (a atriz convidada Susan Sarandon), o que faz com que ela investigue histórias chocantes sobre sua família.
Molly recruta Joyce para espiar seu vizinho suspeito da casa ao lado, enquanto Mike e os rapazes se reúnem para um jogo de pôquer e acabam falando sobre esperanças e sonhos.
A confiante Molly oferece sua sabedoria a Samuel, que agora quer se tornar um comediante de stand-up. Enquanto isso, o conselho de Molly a Harry faz com que ele enfrente sua mãe protetora.
Molly conhece a melhor companhia que ela poderia sonhar ter quando a amiga de infância de Peggy, Kay McKinnon (a atriz convidada Kathy Bates), visita a cidade, embora Peggy não esteja contente em dividir a atenção da amiga.
Molly tenta ganhar um dinheiro extra quando ela e as garotas vão a um cassino no fim de semana. Enquanto isso, Mike e Vince tentam curtir um jogo de basquete com os rapazes.
No último episódio da quarta temporada, Molly é aceita em um workshop de elite de oito semanas em Iowa, mas se vê diante de uma grande decisão quando Mike pede para ela não ir.
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