Caroline e Bobby têm a primeira briga quando ela incentiva a irmã dele a pedir demissão de seu trabalho na companhia administrada pela mãe. Enquanto isso, Max lê uma mensagem no telefone de Bobby que sugere que ele tem uma criança com a ex, Jessica, então ela e Han vão disfarçados como um casal de noivos para a loja de casamento de Jessica para descobrir a verdade.
Enquanto Max e Caroline, agora sócias da lanchonete, dão os toques finais no recém-convertido Bar de Sobremesa, Max lida com as consequências de seu recente rompimento com Randy, e Sophie e Oleg preparam para o nascimento de seu bebê.
Os planos de Max e Caroline para atrair clientes de luxo à sua loja de sobremesas não saem como esperado quando membros de uma equipe de luta de braço se tornam regulares. Enquanto isso, Oleg escreve mensagens sensuais em nome de Max para enviar para Randy.
O plano de Sophie e Oleg de terem Max e Caroline como madrinhas de Barbara é ameaçado quando a mãe dominadora de Oleg, Olga, chega da Ucrânia para o batizado do bebê e tira Max e Caroline de suas obrigações de apadrinhamento.
Max realiza para Caroline a festa de faculdade que ela nunca teve, quando elas são convidados para falar sobre sua empresa na Universidade da Pensilvânia. Enquanto isso, as tentativas de Oleg de se relacionar com a bebê Barbara são boicotadas pela possessividade de Sophie; e Han pratica seus truques de mágica tendo um relutante Earl como seu assistente.
Earl fica preocupado por achar que não vai dar conta da situação quando sua antiga paixão, Pilar, chega de cuba para uma visita, e quer que ele a leve para passear pelo país. Enquanto isso, Max precisa decidir se é a hora de elevar sua relação com Randy para um novo patamar.
As garotas vão a uma aula de bartender com o objetivo de incluir coquetéis a seu cardápio, mas Caroline é forçada a fazer uma prova sozinha quando Max pega catapora de Han. Enquanto isso, Sophie apresenta uma boneca assustadora que tem monitoramento de vídeo para acompanhar a bebê Barbara, que acaba perturbando todo mundo.
O negócio de Max e Caroline cresce quando elas contratam Clint, um bartender popular, mas as garotas precisam intervir quando Han se torna viciado no potente cacau em pó do mixologista em sua bebida de cacau. Han entra em um concurso de desenho de selos de pato. E o glamour escapa a Sophie enquanto ela se ajusta a ser mãe.
Quando Randy e Max se cansam de Caroline segurando vela em seus encontros no FaceTime, Randy a apresenta para um de seus colegas de trabalho. Enquanto isso, Oleg fica perturbado quando Sophie sugere para ele trocar seu carro por uma minivan.
Quando um furacão se aproxima, Caroline teme pela festa de divórcio que está planejando para um rico casal quando os cônjuges infelizes ficam presos no Bar de Sobremesa. Enquanto isso, Max se preocupa que Randy realmente tenha terminado com ela quando suspeita que ele está evitando suas chamadas; e Oleg fica com ciúmes quando Sophie fica presa em casa durante a tempestade com seu belo novo babá.
Max decide ir a Los Angeles para reconquistar Randy, então ela e Caroline embarcam em uma viagem de carro cruzando o país com Han ao volante. Em Nova York, Oleg se encarrega do jantar e Sophie trabalha como garçonete.
Max e Caroline trabalham como garçonetes em um barco para New Orleans, enquanto tentam encontrar Randy no Texas. Na lanchonete, Oleg e Sophie ganham muito dinheiro quando vendem passeios de pônei em Chestnut.
Max e Caroline são contratadas como figurantes em papéis de zumbis quando chegam ao set de filmagem no Texas, onde Randy está trabalhando. Em casa, Han e Oleg tentam realizar serviços de construção depois de dispensarem o empreiteiro trabalhando no Bar de Sobremesa.
Max e Caroline retornam de sua viagem, e Caroline está impressionada não apenas com a reforma do Bar de Sobremesa, mas também com o empreiteiro realizando o trabalho. Enquanto isso, Max corre para ver Randy quando descobre que ele está em um hospital de Nova York; e Sophie junta-se a um grupo de mães que se preocupam menos com papo de bebê e mais com festas.
Caroline está animada para sair em seu primeiro encontro com Bobby, mas fica nervosa quando percebe que Max ficará responsável pelo Bar de Sobremesa sozinha pela primeira vez. Enquanto isso, Sophie e Oleg decidem fazer algo diferente e sair de casa um pouco.
Caroline se prepara para seu terceiro encontro com Bobby e tenta apimentar as coisas fazendo uma aula burlesca. Ela é acompanhada por uma relutante Max, que decidiu desistir de sexo após o término com Randy. Além disso, Max vai jogar golfe com Han.
Caroline tenta passar uma boa impressão quando conhece a família de Bobby em uma festa, mas ela não está preparada quando a mãe e irmãs dele ficam a comparando com a ex-namorada.
O novo terapeuta de Han sugere que Max precisa enfrentar seus problemas não resolvidos com seu pai, então ela relutantemente vai para Rhode Island com seus amigos para encontrar seu pai biológico. Enquanto isso, Oleg fica chateado quando Sophie pede para ajudar em casa.
Caroline e Bobby têm a primeira briga quando ela incentiva a irmã dele a pedir demissão de seu trabalho na companhia administrada pela mãe. Enquanto isso, Max lê uma mensagem no telefone de Bobby que sugere que ele tem uma criança com a ex, Jessica, então ela e Han vão disfarçados como um casal de noivos para a loja de casamento de Jessica para descobrir a verdade.
Caroline tenta mostrar apoio ao hobby de Bobby pelo boliche, mas teme que represente azar para ele ao acidentalmente ferir a mão de seu companheiro de equipe, o que ameaça a sua chance no campeonato. Enquanto isso, Max usa sua proeza de boliche para entrar na equipe de Bobby; e Sophie se preocupa com o fato de que a bebê Barbara pode não ser inteligente o suficiente.
As meninas ficam animadas quando são convidadas para uma conferência de imprensa para promover o filme sobre a vida de Caroline, mas Caroline tem uma surpresa quando seu ex-namorado, Candy Andy, aparece. Enquanto isso, Bobby fica com ciúmes da reaproximação de Caroline e Candy Andy e pede conselho ao grupo da lanchonete.
As meninas e o grupo da lanchonete se preparam para a grande noite no tapete vermelho, com a estreia do filme sobre a vida de Caroline. Enquanto isso, Max e Caroline pensam sobre o futuro no restaurante e o estado de suas vidas amorosas.
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