A tentativa de Max e Caroline em fazer de Nash um modelo de sucesso chega a um fim abrupto quando a mãe dele chega da Irlanda para pegar o filho de volta.
Caroline acidentalmente perde o peixe mais caro de Han durante a limpeza do aquário. Isso faz com que Max considere a opção de vender um presente sentimental que recebeu de sua mãe para comprar um novo peixe.
Caroline pega uma bicicleta abandonada para começar um serviço de entregas para a loja de cupcake, mas logo descobre que Max nunca aprendeu a andar em uma.
A parceria de Max e Caroline - e a amizade da dupla - quase termina quando Caroline arrasta Max para um seminário que pode ajudar a loja de cupcakes a vender sua marca.
Quando Max e Caroline colocam seu apartamento para alugar no AirBnb, dizendo que ele oferece uma autêntica "experiência Williamsburg", um grupo de supermodelos decide que esse seria um local divertido
Max e Caroline pegam um empréstimo no banco para fazer uma produção em massa de camisetas de cupcake, e Sophie consegue fazer com que o pessoal da lanchonete se vista de acordo para um concurso de decoração de Natal.
Max e Caroline escolhem uma fábrica para produzir suas camisetas, mas desconfiam das condições de trabalho quando conhecem os funcionários ultraentusiasmados.
Caroline fica boquiaberta quando, no seu aniversário, ganha um Lamborghini que seu pai havia lhe comprado quatro anos atrás. Enquanto isso, Oleg tem grandes planos para Sophie.
Max e Caroline são presas por arrombar o apartamento de um rapaz atraente, para recuperar os anéis que Caroline esqueceu lá após ter passado uma noite com ele.
Max e Caroline entram em uma batalha legal contra duas adolescentes da escola preparatória que copiaram suas camisetas de cupcake e estão lucrando com isso.
O chá de panela de Sophie é interrompido por uma situação em que pessoas são feitas de reféns, e o empreendimento de cupcakes de Max e Caroline recebe uma atenção indesejada quando um inquilino é preso usando uma camiseta da loja delas.
Max e Caroline tentam trazer um dinheiro extra para ajudar a pagar seu empréstimo no banco, trabalhando em mais um emprego como confeiteira e recepcionista de um restaurante chique.
Quando Sophie leva Max e Caroline para comprar os vestidos de madrinhas de casamento, as garotas pedem a ajuda do pessoal da lanchonete para esconderem os vestidos mais feios, na esperança de evitar a completa humilhação.
A tentativa de Max e Caroline em fazer de Nash um modelo de sucesso chega a um fim abrupto quando a mãe dele chega da Irlanda para pegar o filho de volta.
Max e Caroline ajudam a lançar a nova agência do O Alto no aeroporto JFK e Sophie descobre que Oleg talvez tenha um motivo maior para querer se casar com ela.
No episódio final da quarta temporada, Max e Caroline deverão recuperar o vestido de noiva de Sophie na alfândega e levá-lo até a igreja a tempo para a cerimônia.
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