Na estréia da série da Nickelodeon, encontramos a família Funnie passaram de Bloatsburg e estão apenas chegando em sua nova casa na cidade de Bluffington. Com 11 anos de idade, Doug Funnie escreve seus pensamentos em seu diário e preocupações que ele não vai poder fazer nenhum amigo. Em uma busca para encontrar comida para a sua família, Doug encontra seu vizinho Sr. Dink. Ele mostra um vídeo sobre Bluffington para Doug e introduz-lhe ao popular restaurante fast-food "Honker Burger". Quando Doug chega lá, ele encontra Skeeter Valentine, que fica amigo dele imediatamente. Doug também encontra Patti Maionese e logo, tem uma paixão secreta por ela. No entanto, nem tudo está bem quando ele também atende ao valentão Roger Klotz, que arma pra Doug em acreditar que ele tem que pegar um monstro chamado Sapossauro na Lagoa Stinsen para ser um herói da cidade.

Doug está animado para ir à sua primeira festa a fantasia de dança na escola, e ter a oportunidade de dançar com a garota de seus sonhos, Patti. Mas a animação de Doug logo se desvanece quando Roger lembra que ele não tem talento de dança, assim Doug recebe dicas de Skeeter de como dançar.

Doug faz um modelo de vulcão para um projeto de ciência. Mas quando havia rumores de que o vulcão entrou em erupção e cobriu toda a feira de ciências a ponto de explodir, Doug decide se disfarçar como Jack, o Bandido e fugir para evitar a polícia e ficar em apuros.

Quando Costelinha começa a agir muito estranhamente, Doug tenta descobrir o que está causando o comportamento estranho de seu amigo. Acontece que Costelinha tinha um caso de amor com uma "cadela" vivente na cidade.

Doug se recusa a tirar sua foto para o dia da foto na escola, porque ele de repente fica envergonhando de seu nariz após o irmão de Skeeter, Dale, tê-lo chamado de "narigão".

Doug se une aos escoteiros Bluff e em sua primeira viagem de acampamento com os escoteiros e ele realmente quer obter o seu crachá em primeiro lugar. Mas, quando Roger se oferece para ser o parceiro de Doug, ele começa a desanimar com o acampamento que vai acontecer.

Doug e Skeeter ganhar bilhetes para ir ver o show dos Beets ao vivo em um concerto de Bluffington. Infelizmente, tudo acaba piorando quando Skeeter fica de castigo e não pode ir com Doug ao show. Doug desiste de ir ao show e fica com seu melhor amigo. Na noite do concerto, os dois estão no "Honker Burger", quando se encontram com seus ídolos pessoalmente.

Judy vai apresentar uma peça no colégio de Bluffington e Doug pensa que vai ser horrível, mas acontece o contrário.

O troféu de canto do Sr. Bone desaparece e aparece no armário de Doug, mas foi Roger quem o pegou, e rapidamente, o vice-diretor descobre a verdade.

É dia do Governo Estudantil de Bluffington e todos da escola tem que ir na sede da prefeitura para "simular" uma função. Doug é o prefeito e muitas surpresas na prefeitura fazem com que ele tome a decisão de ajudar o Sr. Swirly em uma orientação e salva o dia.

O Show de Talentos se aproxima e quem se inscreve é Roger, Skeeter, Patti e Chalky, mas Roger inscreve Doug depois de saber que ele não tem talento. Mas, com a ajuda de Skeeter e Patti, consegue fazer sucesso.

Roger está importunando Patty na sala de aula e a Sra. Wingo se irrita, mandando-os para detenção. Doug comenta com Skeeter e os dois também são mandados para lá. Na detenção, Roger continua importunando Patty e Doug, vestido de Homem-Codorna, a salva.

Roger caçoa do tênis de Doug, que decide comprar um novo tênis, chamado "Air Jax". Só que além do tênis ficar largo, Doug não tem todo o dinheiro e Roger acaba comprando, porém, no final, os dois resolvem jogar basquete e Roger se embaralha com seu tênis novo e cai. Doug faz a cesta e ganha.

Doug precisa cortar o cabelo e todo mundo fica indicando algum lugar, um pior do que outro, para ele ir. Finalmente ele encontra um barbeiro, que é primo do barbeiro que cortava o cabelo de Doug em Bloatsburg, então o garoto consegue cortar do jeito que queria.

A avó aventureira de Doug vem visitá-los trazendo presentes estranhos para todos. Ela resolve dar uma volta de moto com Doug, tudo está bem até sua avó pedir que Doug elogie Patty, que encontraram no caminho. Doug fica com vergonha, mas diz que ela está bonita. Patty agradece e Doug, juntamente com a avó voltam pra casa.

Doug acompanha o Sr. Dink para uma pescaria, com o intuito de encontrar um peixe chamado Chester, que roubou a carteira do Sr. Dink, perdida a trinta anos.

Doug e Skeeter tentam ganhar algum dinheiro para comprar uma nova grelha para o Sr. Dink, depois de quebrarem acidentalmente a antiga com uma bola de beisebol.

Doug enlouquece quando não consegue encontrar seu diário em lugar nenhum. Todos os seus pensamentos pessoais estão naquele diário e ele fará de tudo para recuperá-lo. Depois de postar panfletos pela cidade, ele descobre que Roger o encontrou.

Doug acidentalmente entrega sua caicatura da Sra. Wingo, em vez de sua redação. Na esperança de não ter problemas ou ficar envergonhado, Doug tenta recuperar a caricatura como Smash Adams.

Doug e Patti formam dupla em uma competição de aulas de culinária. Quando Patti diz a Doug que ela não sabe cozinhar, Doug a convida para ir a sua casa para praticar algumas receitas fáceis e decidir o que cozinhar para a classe.

Doug está nervoso porque recebe a tarefa de ser babá do irmão mais novo de Skeeter, Dale, quando ele e seus pais vão viajar. Então, ele pede conselhos a todos os seus amigos sobre babá, mas Doug descobre que você nem sempre pode confiar nos conselhos de outras pessoas.

Doug passa um dia desenhando seu super-herói de desenho animado favorito,Homem-Codorna, que salva alunos do malvado Dr. Klotzenstein, que está usando seu "feixe de cérebro" para sugar a inteligência de crianças na Bluffington School.

Patti é rejeitada do time de beisebol da escola pelo treinador Spitz, apenas porque ela é uma menina. Ela então organiza sua própria equipe com as outras crianças que foram rejeitadas e desafia o treinador Spitz para um jogo.

Doug está relutante em convidar Patti para a Feira Tri-County, então Skeeter convida Beebe para ir com eles também. Uma vez na feira, Doug quer ter a chance de andar na roda gigante com Patti.

Antes da grande festa à fantasia de Beebe, Skeeter tem que dizer a Doug que eles não podem ir porque ele acredita que ele e sua família irão se mudar para uma nova cidade. Doug não consegue acreditar que Skeeter tem que se mudar, mas Skeeter secretamente vai morar com Doug para ficar em Bluffington com seu melhor amigo.